2005-2007 yılları arası Trabzonspor Başkan Yardımcılığı görevinde bulundu. 2008'de dönemin Trabzonspor Başkanı Nuri Albayrak'ın istifa edip seçim kararı alması üzerine seçimlerde aday oldu, fakat diğer başkan adayı Sadri Şener seçimleri kazandı ve seçilemedi.
27 Şubat 2012 tarihinde yapılan Türkiye Futbol Federasyonu (TFF) Başkanlığı seçimlerine adaylığını koydu, fakat seçilemedi. 26 Mayıs 2013 tarihinde yapılan seçimlerde kullanılan yaklaşık 4 bin 500 oyun 1571'ini alarak Trabzonspor'un 15. başkanı seçildi.
28 Ekim 2015’te oynanan ve 2-2 berabere biten Gaziantepspor maçının ardından hakemler Çağatay Şahan, Adil Sinem, Cevdet Kömürcüoğlu, Kutluhan Bilgiç, Emre Altun ve Bahattin Şimşek, Hacıosmanoğlu'nun talimatıyla Trabzonsporlu yöneticiler tarafından 4,5 saat alıkonulmuştu.
Trabzon'a geldikten sonra açıklama yapan Hacıosmanoğlu, "Yöneticilerime, 'Trabzon'un misafirperverliğini gösterin, çayını, kahvesini yemeğini ısmarlayın, sabaha kadar, ben gelene kadar o hakem, o stattan çıkmayacak' dedim. Devletin her kademesinden arayanlar oldu, kimsenin telefonuna bakmadım" demişti.
Hakemlerin stattan ayrılmasına Cumhurbaşkanı Recep Tayyip Erdoğan'ın telefonu üzerine izin verdiğini söyleyen Hacıosmanoğlu, "Saygı duyduğum, gönül bağım olan, onun için şahsım olarak yapamayacağım hiçbir şey yok, o değerli insanın beni aradıktan sonra, 'Hem Türkiye hem dünya genelinde büyük rezillik yaşamayalım. Ama yanlışların da hesabı sorulacak' sözü üzerine ben de arkadaşları aradım. Bizi katleden şahısların, Trabzonluya yakışan şekilde en ufak fiziki müdahalede bulunulmadan bu şehri terk etmelerine izin verdik" ifadelerini kullanmıştı.
4 Nisan 2018'de karara bağlanan davada Hacıosmanoğlu’na 8 ay 10 gün, İbrahim Usta'ya hakaret suçundan 8 ay hapis cezası verilmiş, hükmün geri bırakılarak ceza ertelenmişti. Davada 25 kişinin ise beraatine karar verilmişti.
5-6 Aralık 2015 tarihinde yapılan seçimleri kaybederek, görevini Muharrem Usta'ya devretti.
Yeniden TFF Başkanlığı'na aday olan Hacıosmanoğlu, bugün yapılan TFF Olağan Mali ve Seçimli Genel Kurul Toplantısı'nda, görevdeki başkan Mehmet Büyükekşi'yi 5 oy farkla geçerek federasyon başkanı oldu.
